Bonsoir,
L'activation va fonctionner, puisque DVD OEM et machine OEM du même constructeur, donc certificat OEM avec numéro de série spécifique à la machine. Ce type d'installation bien que peu fréquent est tout à fait légal.
Quant à ta deuxième question, en 31 ans d'existence, Microsoft -pas plus que n'importe quel autre éditeur de logiciel d'ailleurs- n'a jamais mis qui que ce soit en prison pour avoir installé une licence illicite. Seuls quelques adorateurs de pingouins vaguement givrés et complètement paranos croient parfois à ce genre d'histoire qui font peur aux petits enfants... 
Cordialement,
David SADOUN
Webmaster du GUWiV